Assegnato inizialmente all’11° Stormo dislocato a Comiso ed equipaggiato con i veloci S 79, lo specialista Guerrino Milani transita poco dopo al IX Gruppo del 4° Stormo, dislocato sempre sullo stesso campo. Segue il IX Gruppo sul fronte africano e rientra a Gorizia nel dicembre del ’40.
Partecipa alle azioni sul fronte yugoslavo nella primavera del 1941, si qualifica sul MC 202, probabilmente partecipa al secondo ciclo in Sicilia e in A.S.I..
Rientra a Gorizia nel dicembre del 1941 e viene assegnato alla “Scuola Caccia”. Gli verra’ conferita la Croce di Guerra al Valor Militare.
Scuola motoristi
mil29: Scuola di qualificazione per motoristi. Milani con allievi del suo corso. Milani porta al braccio sinistro il lutto, fascia nera di 10 cm di larghezza, per la perdita di uno dei suoi cari. 
mil30: Scuola di qualificazione per motoristi. Milani con altri allievi del corso. 
mil41: Milani, secondo da sinistra, al corso di qualificazione da motorista , probabilmente a Varese, insieme ad altri compagni di corso in officina aggiustaggio. 
mil47: Foto di fine corso per la qualifica di motorista cui seguira’ la destinazione al Reparto operativo. Milani è il secondo da destra della seconda fila partendo dall’alto. Al centro della foto, in basso, gli istruttori sottufficiali.
Comiso
mil28: Comiso, 1940. Il neo abilitato aviere motorista Milani con i colleghi del suo primo Reparto. L’ala ed il motore destro, un Alfa Romeo 126, di un S 79 della 216^ Sq. LIII Gruppo B.T. fa da cornice alla foto. 
mil31: Comiso. Milani in compagnia di un suo collega accanto ai piani di coda di S 79. La foto è stata scattata prima dell’inizio del conflitto in quanto lo “Sparviero” porta ancora il Tricolore sul direzionale, sostituito dalla croce bianca di Savoia pochi giorni dopo l’entrata in guerra. 
mil32: 
mil33: Comiso, Reparto da Bombardamento. Milani a bordo dell’S 79. 
mil35: Gorizia, fine ’42 inizio ’43. Guerrino Milani, quarto da sx in alto, insieme ai colleghi Specialisti. 
mil50: Comiso, aprile del 1940. Pranzo Pasquale all’interno della sala mensa truppa per gli avieri specialisti. Milani è il quarto da destra della seconda fila al tavolo da pranzo che guarda verso l’obiettivo.
Gorizia
mil01: Gorizia – 1942 /1943. Guerrino Milani, secondo da sx in alto, con altri Specialisti. Alle loro spalle un SAI Ambrosini 2S. 
mil02: Ricordo di un incontro di calcio a Gorizia, Milani è il terzo da dx accosciato. La squadra della sezione calcio AVIA e’ fotografata nel campo dietro l’ospedale sanatoriale. Sullo sfondo il monte San Marco. A sinistra il seminario minore. 
mil02n: Retro della foto ricordo sul campo di calcio di Gorizia. 
mil03: Gorizia – 1942 /1943. Guerrino Milani, secondo da sx. insieme a Specialisti vari. Alle loro spalle un SAI Ambrosini 2S, probabilmente immatricolato Aviazione Generale e parzialmente nascosti un Saiman 202 della scuola ed un Caproni Ca 311. 
mil04: Milani accanto ad un MC 200 della 96^ Sq. La foto potrebbe essere stata scattata sulle alture di Pola durante il rischieramento della Squadriglia per le operazioni sul fronte Jugoslavo nell’aprile del 1941. 
mil06: Guerrino Milani, primo da sx, insieme ai colleghi Specialisti sull’aeroporto di Gorizia nel 1942/1943. Alle loro spalle un Caproni 164 da collegamento e sullo sfondo il Magazzino M.S.A. 
mil07: Gorizia, 1941. Foto scattata dall’alto della torre dell’hangar Lancini Nord. Si riconoscono i nuovi MC 202 appena consegnati al IX Gruppo, coperti da teloni protettivi. Il 4° Stormo e’ il primo Reparto della Regia Aeronautica a ricevere il nuovissimo velivolo della Macchi. In primo piano anche un MC 200 in carico al Gruppo. 
mil08: 
mil09: Gorizia, 1942/1943. Guerrino Milani, primo da sx, insieme ad altri specialisti. Alle loro spalle un Caproni 164 da collegamento. 
mil10: Gorizia, 1942/1943. MC 202, in colorazione continentale. 
mil11: Gorizia, 1942/ 1943. Guerrino Milani ed altri specialisti. Milani è alle loro spalle su di un Caproni 164 da collegamento. 
mil12: Incontro di calcio a Gorizia, Milani è il terzo da destra in piedi, mentre il primo é il cap. De Vita, responsabile amministrativo. 
mil13: Gorizia 1942/43. Milani, seduto nell’abitacolo di un MC 202 con la colorazione coloniale, probabilmente ritoccata sul campo dalla locale sezione manutenzione. 
mil15: Gorizia, 29 febbraio 1941. Milani su un MC 200 con Minieri, altro motorista della 96^ Sq. che suona la fisarmonica. 
mil16: Gorizia, 1942/1943. Guerrino Milani, primo da sx ed altri Specialisti accanto ad un Breda 25 da addestramento. Alle loro spalle l’hangar Lancini del settore Nord. 
mil17: Gorizia. Guerrino Milani. Alle sue spalle l’hangar Lancini del settore Nord. 
mil27: Alture di Pola, aprile 1941. Sotto una tenda mimetizzata ai bordi del campo di volo gli Specialisti attendono l’inizio dell’attività di volo della 96^ Squadriglia, “Le vedette”. mil35: Gorizia, fine ’42 inizio ’43. Guerrino Milani, quarto da sx in alto, insieme ai colleghi Specialisti. 
mil36: Alture di Pola, aprile 1941. linea volo della Squadriglia: la 96^, i velivoli sono tutti MC 200 buona parte dei quali di costruzione Breda vista la presenza della croce bianca a bracci corti sul direzionale.
A.S.I.
(Africa Settentrionale Italiana)
mil05: A.S.I. (Africa Settentrionale Italiana) El Adem – 1940. Magazzini del materiale, sede del IX Gruppo e del 4° Stormo Caccia. Specialisti ed Ascari della colonia Italiana. 
mil19: A.S.I., Ein El Gazala, 19/12/1940. Rifugio antiaereo nel deserto della Marmarica. 
mil20: A.S.I., El Adem, 21/08/1940. Incidente d’atterraggio occorso ad CR 42 del X Gruppo C.T. (probabilmente della 96^ Sq.) causato probabilmente dal terreno non ideale per gli atterraggi e decolli. 
mil21: A.S.I. operazioni 1940. Bugh Bugh – Marmarica 5/12/1940. Da sx verso dx: Marmolino (seminascosto), Milani, Faudino e Minieri, tutti motoristi della 96^ Sq.; dietro di loro un S 81. Ai piedi del Milani una bomba da quindici kg. 
mil22: A.S.I. operazioni 1940. El Adem – Marmarica 6/11/1940. Milani, appoggiato sui piani di coda del Fiat CR 42 della 96^ Sq. MM 5604. Il velivolo mostra i due distintivi utilizzati dal IX Gruppo, il Cavallino Rampante bianco, distintivo ufficiale del Reparto, e la Gamba di Ferro, distintivo ufficioso in onore del com.te Ernesto Botto, soprannominato “Gamba di Ferro”. 
mil23. A.S.I. operazioni 1940. Ein El Gazala 18/12/1940. Da sx verso dx: Minieri, Marmolino, Milani, Faudino, tutti della 96^ Sq. 
mil24: A.S.I. operazioni 1940. Ein El Gazala 18/12/1940. Milani (a destra) insieme all’armiere Bert, della stessa squadriglia, fdavanti un S 81 del 54° Gruppo di cui si riconosce sulla deriva il distintivo del Reparto con il motto “Nocte favente”. 
mil25: A.S.I. operazioni 1940, Ein El Gazala 18/12/1940. Milani insieme all’armiere Bert, della stessa squadriglia, vicino ai resti di un Caproni 133 distrutto da un bombardamento avversario. 
mil26: A.S.I. operazioni, 1940. Uomini della 96^ Squadriglia del IX Gruppo C.T. tra i quali Milani è il quarto da sx della fila posteriore accosciata. 
mil34: Bengasi A.S.I. (Africa Settentrionale Italiana), 1940. Milani e colleghi della 96^ Sq. tra i quali Andrea Saglia, secondo da destra.
Altro
mil37: 
mil39: Aeroporto 219 P.M. 3200 3/04/1943. Due colleghi di Milani e dietro di loro un Cant Z 1007 bis bideriva delle ultime versioni, riconoscibile esteriormente per la presenza della torretta dorsale tipo Breda, con arma difensiva elettro-idraulica da 12,7 mm. 
mil40: Guerrino Milani sulla linea volo. Dietro un SAI Ambrosini 2S, ex civile. 
mil42: Foto al completo per il personale della 216^ Sq. LIII Gruppo B.T. 34° Stormo a Catania Fontanarossa, sede del Reparto. Milani è il dodicesimo da sinistra della fila centrale in piedi. Di lì a poco l’intero gruppo inizierà le missioni su Malta. 
mil43: Foto al completo per il personale della 216^ Sq. LIII Gruppo B.T., sempre a Catania. Milani è il sesto della fila in piedi, partendo da sinistra. E’ presente tutto il personale e si riconoscono piloti, specialisti, aiuto specialisti ed avieri governo (gli uomini tuttofare della Regia Aeronautica), un vicebrigadiere dei Reali Carabinieri e l’immancabile mascotte. Il 1° volo del primo S. 79 (I-MAGO) avvenne l’8 ottobre del 1934. 
mil44: La squadriglia con sede a Comiso ( RG), raggiunta dal Gruppo nel luglio del 1938, continua l’addestramento: una foto ricordo vicino all’S 79 n° 4 della squadriglia insieme con un congruo numero di personale. Milani è il quinto da destra in piedi. 
mil45: Una formazione di S 79 “ Sparviero” del LIII Gruppo in volo sulla Sicilia orientale. La citta’ sullo sfondo potrebbe essere Catania. 
mil46: Foto da bordo di un Savoia Marchetti S 79 mentre sorvola l’Etna imbiancato. Il 34° Stormo, costituito a Forlì nel 1937, si trasferisce in Sicilia nel maggio successivo, due anni dopo sostituisce i Savoia Marchetti S 81 con i nuovi S 79. Il Reparto in cui opera Milani, il LIII Gruppo B.T., costituito dalle 216^ e 217^ Squadriglia, opera da Comiso dal luglio del 1938 fino al giugno del 1940, quando rientra sulla sede di Catania-Fontanarossa. 
mil48: S 79 216-7 in volo sulle campagne siciliane, fotografato prima dello scoppio del conflitto, reca ancora il Tricolore sul direzionale. Per evitare confusioni con gli aerei francesi, pochi giorni dopo l’inizio delle ostilità fu adottata la croce bianca dei Savoia. 
mil49: Milani, dodicesimo da sinistra, insieme ai commilitoni di Squadriglia. 
mil51: O.M.S. 1937/39. Fiat CR 32, detti “El Chirri”, del Gruppo della Cucaracha scortano gli S 81 ”Pipistrello” durante un’azione di bombardamento. La nitidezza della foto permette di apprezzare i dettagli dei velivoli in secondo piano: il nomignolo dell’S 81 ”Capo be…”, il CR 32 del com.te di Gruppo, la livrea stessa del bombardiere ottenuta direttamente sul campo e non in ditta, le insegne di nazionalità ed altro ancora.
Croce di Guerra al Valor Militare
Specialista di ferrea volonta partecipava col suo reparto a sette mesi di dura campagna condotta strenuamente nei cieli di Malta e della Marmarica. Tra disagi di ogni genere, che le condizioni di clima e di ambiente impone vano, in frequenti improvvisi spostamenti e trasferimenti si dedicava al suo lavoro con accanita passione senza mai accusare il minimo sintomo di stanchezza. Col più elevato spirito di sacrificio e senso di comprensione in momenti particolarmenti critici della campagna, contribuiva con la propria opera spinta al esasperazione ad aumentare a limiti no sperabili l’efficenza del Reparto. Durante pesanti bombardamenti e mitragliamenti nemici con calma e fredda visione della situazione non esitava a lanciarsi, con grave suo pericolo sue personale per gli scoppi delle bombe nemiche e il fuoco dell’incendio, fra gli apparecchi, cooperando a salvare molto il prezioso materiale da sicura distruzione. In lunghi e snervanti turni di allarme diurni e notturno insensibile alla stanchezza al caldo soffocante, al sole africano ed all’umido freddo si adoperava con la migliore genorisità per permettere che gli apparecchi potessero intervenire nel giro di tempo più breve possibile contro il nemico attaccante.Esempio di soldato che nel suo diuturno accanito lavoro sa essere valoroso combattente.
Si propone la croce di guerra al Valor Militare con la seguente motivazione:
SPECIALISTA DI UNA SQUADRIGLIA CACCIA IN SETTE MESI DI DURA CAMPAGNA COOPERAVA CON LA PROPRIA OPERA ALTAMENTE PROFIQUA ALL’EFFICENZA DEI REPARTO. DURANTE PESANTI BOMBARDAMENTI E MITRAGLIAMENTI NEMICI DIMOSTRAVA II MAGGIOR SPIRITO DI SACRIFICIO E CORAGGIO PERSONALE NEL SAIVARE IL PREZIOSO MATERIALE DI VOLO. IN LUNGHI TURNI DI ALLARNE SI PRODIGAVA CON PAZIENTE ACCANIMENTO NEL SUO LAVORO INCURANTE DI OGNI DISAGIO E DI OGNI STANCHEZZA. ESEMPIO DI SOLDATO CHE NEL DIUTURNO LAVORO SA ESSERE VALOROSO COMBATTENTE